A finales del siglo XIX, Lewis Carroll imaginó en uno de sus cuentos cómo sería la vida de Alicia a través del espejo. Casi simultáneamente, en Francia, su tocayo Louis Pasteur comenzó a vislumbrar la respuesta a uno de los más grandes misterios de la química: la quiralidad de las moléculas.

Laura Williams
«Invisible»
Fuente: http://www.laurawilliamsart.co.uk/selfportraits
La quiralidad es la propiedad de un objeto que no puede superponerse con su imagen especular. Nuestras propias manos son el ejemplo perfecto. Miradlas. Y comprobadlo, no cuesta nada: enfrentadas, una es el reflejo exacto de la otra; superpuestas, los pulgares apuntan en sentido contrario. Además de ser uno de los mejores ejemplos, las manos —en griego antiguo kirós— dan nombre a la quiralidad.
Pasteur descubrió que los cristales de ácido tartárico presentaban esta propiedad. Formaban prismas hexagonales casi perfectos. Casi perfectos. Tenían unas pequeñas muescas en los vértices que permitían diferenciarlos en «izquierdos» y «derechos». Y lo que era todavía más curioso: los cristales de ácido tartárico natural, aislado de la uva, sólo presentaban una de las dos formas quirales, la izquierda. Como si la vid, de algún modo, supiera cómo fabricarlo de manera exclusiva. Louis Joseph Gay-Lussac fabricaba tartárico a escala industrial y era incapaz de obtener otra cosa que no fueran mezclas.
Por fortuna, poco después empezamos a comprender los secretos de la química. Entendimos que las moléculas no son planas, sino que tienen estructura tridimensional. De ahí que algunas puedan tener imágenes en espejo, como las manos. Comprendimos también el porqué de los cristales de tartárico. Las moléculas biológicas (azúcares, aminoácidos, ácidos nucleicos) son quirales, y por lo tanto la vida es quiral. Los seres vivos producen cientos, miles de moléculas con esta propiedad. El tartárico de las uvas es sólo una de estas sustancias quirales.
Este fenómeno hace que todas las interacciones biológicas sean también quirales. Las diferentes moléculas encajan en sus receptores como un guante. Así, nuestro olfato, por ejemplo, es capaz de distinguir el limoneno izquierdo, que huele a limón, del derecho, que huele a pino. Del mismo modo, nuestro cuerpo reacciona de forma diferente a los distintos reflejos de un medicamento quiral. Tristemente, el ejemplo más conocido es el de la talidomida, administrada a miles de mujeres embarazadas entre 1957 y 1963. La molécula diestra causaba los efectos deseados: calmaba las náuseas típicas de los primeros meses de embarazo. Su reflejo, la talidomida zurda, provocaba malformaciones en el feto. Grünenthal, el laboratorio que fabricaba este medicamento, lo comercializaba sin separar, como el ácido tartárico de Gay-Lussac, lo cual acarreó unas desastrosas consecuencias para miles de bebés.

Leonard McCombe
Muchos niños en los años 50 y 60 nacieron con malformaciones
por culpa de la talidomida.
Fuente: Time Life.
Hoy en día, gracias a la ciencia, sabemos lo que pasó. Hemos llegado a descifrar las estructuras y los mecanismos moleculares detrás de todo esto y, por fortuna, será muy difícil que vuelva a repetirse un caso como el de la talidomida. No obstante, la quiralidad sigue maravillando a los científicos doscientos años después. Porque entienden qué es y cómo funciona, pero no su origen. Como el big bang y la llegada de la vida a este punto azul pálido, el origen de la quiralidad sigue siendo un misterio. ¿Por qué sólo el azúcar diestro es dulce y nos alimenta? ¿Por qué los aminoácidos, que forman nuestras proteínas y enzimas, son de izquierdas? ¿Por qué el DNA es una doble hélice que gira hacia la derecha? Y, lo que es todavía más interesante, ¿qué pasaría si todo fuera al revés? ¿Existe, tal y como imaginó Lewis Carroll, la vida a través del espejo?
Muchos investigadores han propuesto respuestas estas preguntas. Aunque, como en los casos del big bang y el origen de la vida, sólo son teorías. Apenas hay pruebas. También hay escritores de ciencia ficción que han imaginado la existencia de extraterrestres con el DNA del revés. Y algunos científicos han ido un poco más allá y han investigado la forma de hacer realidad los sueños de Carroll. Y, muy recientemente, lo han conseguido. La vida al otro lado del espejo existe.
Desde los años ochenta, muchos científicos han jugado a ser dios creando moléculas biológicas reflejo de las naturales. Así, han creado azúcares zurdos que saben a rayos, aminoácidos de derechas que recortan los presupuestos de I+D y cadenas de ácidos nucleicos levógiras como la espectacular escalera de caracol de la Lonja de Palma. A partir de estas piezas, algunos investigadores ensamblaron estructuras más complejas como proteínas, enzimas y ribosomas. Y hace apenas dos semanas, varios biólogos chinos cruzaron, como Alicia, al otro lado del espejo. Crearon vida.
Es complicado definir qué es, exactamente, la vida. Sobre todo porque la respuesta depende mucho del punto de vista. Incluso dentro de la propia ciencia hay diversidad de opiniones. Por ejemplo, ¿están vivos los virus? Depende de a quién le preguntes, como lo de poner (o no) cebolla a la tortilla de patata. Personalmente, opino que sí, en ambas cosas. Pero seguro que hay quien lo discute. Y ahí radica la belleza de la ciencia. Sin discusiones, sin enfrentamientos, no avanzaría. Pero en fin, ¿qué es la vida? Un frenesí de moléculas llevando a cabo cientos, miles, millones de reacciones químicas cada segundo. Y entre las reacciones químicas más importantes están la transcripción y la replicación del DNA.

Idoya Lahortiga y Luk Cox
DNA-polimerasa Fuente: Somersault1824.com
El DNA es el libro gordo de Petete en el que se almacena toda la información genética. Como todo libro gordo, es incómodo de transportar y de consultar. Por ello, las células inventaron la transcripción. Un mecanismo mediante el cual se copian pequeños fragmentos del mensaje genético en tiras de RNA, a modo de chuletas. La chuleta de RNA, más pequeña y manejable, puede viajar por la célula y transmitir mensajes e instrucciones a las enzimas. La replicación también es otro proceso clave. Todas las células de un organismo tienen que tener una copia (idéntica) del libro. Y por eso, cada vez que una célula se reproduce, hay que copiarlo, letra por letra: la replicación.
Los biólogos chinos han logrado ver estas dos reacciones, la transcripción y la replicación, a través del espejo. Han sintetizado una enzima llamada polimerasa usando únicamente aminoácidos diestros, reflejo de los aminoácidos zurdos naturales. Observaron, fascinados, cómo en el medio de cultivo adecuado (cargado de nucleótidos izquierdos sintéticos) esta enzima era capaz de leer DNA levógiro, el palíndromo molecular de nuestro código genético, y transcribirlo y replicarlo.
Estamos cada vez más cerca de poder crear células autosuficientes que sean un reflejo de las que conocemos. Quizás, observándolas, podamos comprender un día por qué la evolución nos escogió a nosotros. Quizás sinteticen ácido tartárico derecho en vez de izquierdo. Quizás a ellas los azúcares zurdos no les sepan a rayos.
Quién sabe. Quizás, en vez de crear la biodiversidad que conocemos, las células espejo den lugar a seres de manicomio como Tararí y Tarará, Zanco Panco o la Reina Roja. Y creen jardines de flores vivas que cantan y gritan, tal y como imaginó Carroll. Aún queda mucha investigación por hacer, pero cada vez estamos más cerca. Muy pronto veremos qué hay al otro lado del espejo.
Si no nos despertamos antes.

John Teniel
«Alice entering the looking glass»
Me ha encantado el artículo, y link tras link he acabado enterándome de que Jean Nicot creó el primer gran diccionario de francés además de dar su nombre a la nicotina. Cosas bonitas del intenné. Gracias!
Pero no he entendido una cosa, aquí:
«Entendimos que las moléculas no son planas, sino que tienen estructura tridimensional. De ahí que algunas puedan tener imágenes en espejo, como las manos.»
Si nos espachurramos las manos hasta hacerlas bidimensionales seguirían teniendo imagen en espejo, ¿no?
Eso no lo he entendido.
Un saludo y genial artículo!
Hola Antonio 🙂
Muchas gracias por tu comentario sobre este artículo y sobre el de las plantas. Me alegro mucho de que te hayan gustado.
A ver si sé contestar a tu pregunta. Como no sé si me explicaré bien por escrito, adjunto algunas imágenes.
Lo de la quiralidad de los objetos tiene que ver con los ejes y los planos de simetría, tal y como explica aquí Pedro Castiñeiras. Si una molécula es plana, por muchos átomos distintos que tenga, tiene al menos un plano de simetría: el que parte la molécula por la mitad (en la foto, sería un plano paralelo a la hoja de papel). Así que, aunque las moléculas tengan imagen especular (¡si no tuvieran serían vampiros! 😛 ), las dos corresponden exactamente, son la misma cosa. Siguiendo con el ejemplo de las manos, mira dos guantes. Verás que, como son (casi) planos, son imágenes superponibles.
Imagen 1
Imagen 2
Sin embargo, tus manos (o unos guantes de esquí) son estructuras tridimensionales sin esos planos de simetría. Lo mismo le pasa a los carbonos tridimensionales. En este ejemplo, una molécula y su imagen especular no son superponibles, por lo tanto estamos ante una molécula quiral.
Imagen 3
Imagen 4
Si, por ejemplo, cambiaras una de las pelotitas verdes por otra de color rojo, aparecería un plano de simetría y se perdería la quiralidad.
Imagen 5
Espero haber aclarado esa frase 😉
Un abrazo,
Fernando
[…] La quiralidad es la propiedad de un objeto que no puede superponerse con su imagen especular. Nuestras propias manos son el ejemplo perfecto. Miradlas. Y comprobadlo, no cuesta nada: enfrentadas, una es el reflejo exacto de la otra; superpuestas, los pulgares apuntan en sentido contrario. Además de ser uno de los mejores ejemplos, las manos —en griego antiguo kirós— dan nombre a la quiralidad. […]
Gran artículo, lleno de sugerencias.
Sólo una observación: no se pueden copiar «pequeños fragmentos del código genético» pues el código genético es sólo una clave de interpretación. Lo que copian las polimerasas de ácidos nucleicos son pequeños fragmentos del mensaje genético.
Un saludo.
Hola Santiago 🙂
Sí, tienes razón. El código es sólo «la clave» universal que utilizan las proteínas para leer las instrucciones y traducirlas a aminoácidos. Podría cambiarse por «pequeños fragmentos de DNA» que, si no me equivoco, sería más correcto. Se lo comunicaré a la Editora.
No obstante, hay que entender también que no es un texto científico. La falta de rigor por mi parte es un fallo, sí, pero los artículos de Next Door hay que leerlos como lo que son: historias, cuentos sobre ciencia 😉
Un fuerte abrazo,
Fernando